King’s Point, Long Island, op dinsdagmorgen 29 oktober 1929. Zoals iedere ochtend staat Jesse Livermore voor de oprit van zijn landhuis te wachten op zijn chauffeur. Om exact 7.20, geen minuut eerder of later, rijdt deze zijn zwarte Rolls Royce voor en Livermore stapt in. De mist accentueert de inmiddels ingetreden herfst. Livermore is onberispelijk gekleed in zijn maatpak  afkomstig van Saville Row, Londen.  Zijn overhemden zijn gemaakt van de beste Egyptische katoen. Pince-nez op zijn neus, blonde haren strak achterover gekamd.  Gouden ketting over zijn vest. Hij was de beroemdste “beer” van Wall Street, een trader die net zo makkelijk short als long zat. Het maakte hem niet uit. Hij wist dat aandelen even zo vaak stegen als daalden.  Livermore knikt naar zijn chauffeur,  gaat zitten op de achterbank en begint zijn ochtendkranten door te nemen.  De New York Times, de Londen Times en de Wall Street Journal openen allen identiek:  “Wereldwijd storten aandelenmarkten ineen”.  De vorige dag was een voorlopige climax geweest in een tot op dat moment rampzalige week op de beurs.

De krantenkoppen hadden voor hem geen verrassingen in petto. In feite had Livermore meer dan een jaar op deze dag gewacht.  Hij had er zorgvuldig naar toe geleefd en was geduldig geweest. Livermore, bekend als de “grootste beer van Wall Street”, had de afgelopen maanden een fenomenale shortpositie opgebouwd en nu was hij zijn positie aan het overdenken. Was dit de bodem?. Moest hij zijn positie sluiten en zijn enorme winst gaan nemen? Van het antwoord op deze vraag hing zijn financiële toekomst volledig af.  Als doorgewinterde handelaar wist hij als geen ander dat het er op de beurs om ging wat je daadwerkelijk deed en niet wat je anderen vertelde wat je van plan was te gaan doen.  Hij had een shortpositie van ruim 100 miljoen dollar – een ongekend groot bedrag voor die tijd – en had deze positie langzaam, in het geheim in alle stilte opgebouwd. Daarbij had hij van meer dan 100 verschillende effectenhuizen gebruikt gemaakt zodat nooit zou uitlekken waarmee hij bezig was. Wanneer hij deze positie zou sluiten zou zijn reputatie als “grootste beer” nog meer allure krijgen.

Deze dinsdag zou de geschiedenis ingaan als de meest verschrikkelijke dag uit de historie van Wall Street met een daling van 11,7 % op een dag. Over de gehele week - die de geschiedenis zou ingaan als “The Great Crash” - verloor de beurs ruim een derde van zijn waarde.  De droom van honderdduizenden beleggers – voornamelijk afkomstig uit de Amerikaanse middenklasse – om ooit te behoren tot de “Wealthy Few” spatte rücksichtslos uiteen.  Livermore daarentegen sloot zijn positie en ging de erop volgende “Grote Depressie” in met ruim 100 miljoen dollar aan cash. Uiteindelijk zou de Dow Jones-index in de jaren er na niet minder dan 90 % aan waarde verliezen om zijn bodem pas in 1932 te bereiken.  Het was de meest ingrijpende baissemarkt uit de historie.  Livermore werd door velen gezien als de kwade genius achter deze crash en zou nog vele malen zowel telefonisch als fysiek bedreigd worden.

Livermore liep op 14-jarige leeftijd weg van zijn ouderlijk huis met 5 dollar op zak. Hij begon zijn loopbaan als krijtjongen die de koersen op het grote bord mocht noteren in het kantoor van effectenmakelaar Paine Webber in Boston. Op 15-jarige leeftijd was hij een fulltime handelaar en op zijn 20e was hij reeds zo vermogend geworden dat alle Bucket Shops van Boston en New York hem de toegang weigerden.  Met zijn radicale handelsmethoden en zijn ongelimiteerde geduld maakte hij  zijn eerste “killing” tijdens de crash van 1907. J.P. Morgan, de grootste autoriteit op de beurs in die dagen, vroeg hem persoonlijk de markt niet langer te shorten.  Livermore werd gedurende zijn loopbaan als handelaar vier keer vanuit het niets steenrijk om evenzoveel malen weer failliet te gaan. Geluk? Vier keer op rij? Of talent? Livermore had vrienden in de hoogste kringen maar zou uiteindelijk tot de ontdekking komen dat sociale status en geld hem niet van dienst konden zijn bij het onderdrukken van zijn steeds regelmatiger optredende depressies en zijn drie huwelijken ook niet konden redden. In 1940 pleegde hij zelfmoord. De beste speculant van zijn tijd was niet meer. Iemand van zijn kaliber zou men nooit meer terugzien.